Контрактова площа – центр культурного життя столиці з тисячолітньою історією. Про її існування відомо ще за часів Київської Русі. Після зруйнування Верхнього міста монголо-татарами Поділ з Контрактовою площею став новим центром. У 1499 році Київ отримав Магдебурзьке право і саме тут було збудовано магістрат з ратушею, які, на жаль, не збереглися до наших днів. У 16 столітті площу називали «Ринковою», бо вже тоді тут знаходились купецькі комори з товарами. Сучасну ж назву локація отримала вже у 18 столітті, коли стала основним місцем проведення ярмарок і укладання контрактів. На певний період в 19 столітті площа була перейменована на честь імператора Олександра ІІ, з приходом комуністичної влади вона стала «Червоною» і проіснувала з такою назвою до 1990 року.
Першою видатною спорудою на Контрактовій площі, про яку відомо, стала Церква Успіння Богородиці Пирогощої, зведена в 1132 році. У 1935 році радянська влада повністю її знищила. У 1998 році святиню відновили на фундаменті початкової церкви.
У 1815-1817 на місці старого Контрактового будинку, що згорів під час пожежі на Подолі, побудували нову класицистичну будівлю. На ярмарках тут побували Микола Гоголь, Тарас Шевченко, Оноре де Бальзак, Адам Міцкевич, у концертній залі на другому поверсі виступали безліч танцюристів, музикантів і театральних колективів з усього світу, зокрема Ференц Ліст.
За сприяння Київського братства у 16-20 століттях ансамбль Контрактової площі доповнився Братським Богоявленським монастирем, де пізніше відкрили Київську братську школу, наступницею якої стала Києво-Могилянська академія.
Гостинний двір на Контрактовій площі почали будувати ще на початку 19 століття, але остаточно так і не завершили. Він був пращуром торговельних комплексів з 50 магазинами і складськими приміщеннями.
Один із символів Контрактової площі – фонтан «Самсон». Відкритий у першій половині 18 століття, він є одним з найстаріших збережених фонтанів в Україні. Поряд з ним знаходиться невеликий сквер з пам’ятником гетьману Петру Сагайдачному, а з іншого боку – філософу та поету Григорію Сковороді.
У 1982 році навпроти Контрактового дому відкрився Київський муніципальний академічний театр опери і балету для дітей та юнацтва, що має лише один аналог в світі. Зараз тут можна подивитися постановки сучасного українського балету під керівництвом Раду Поклітару.
У 2017 році Контрактова площа і Поділ отримали новий символ – колесо огляду, яке привезли з Франції до новорічних свят, а згодом залишили назавжди. Його висота становить 43 метри, що робить подільське колесо найвищим у столиці.
Контрактова площа – одна з найбільш фестивальних і тусовочних площ Києва. Тут часто проводяться концерти, гастрономічні фестивалі, ярмарки виробів вітчизняного виробництва «Made in UA». На Новий рік тут встановлюють головну ялинку Подолу, облаштовують різдвяний ярмарок, святкову сцену і ковзанку.
Чим зайнятися поряд: На Контрактовій знаходиться найстаріший будинок Києва, якому понад 250 років. Також можна прогулятися Андріївським узвозом з безліччю цікавих закладів, сувенірних крамничок, галерей і оглядових майданчиків. На цій вулиці знаходиться найскандальніша будівля Подолу, а, може, і всього Києва – театр на Подолі; Музей однієї вулиці, Замок Річарда Левове серце та Андріївська церква. З Андріївського можна звернути на Воздвиженку, найбільш фотогенічний мікрорайон столиці, або піднятися на містичну Замкову гору.