Рядом с площадью Хмельницкого, на улице Сковороды, расположенный Вознесенский монастырь. Ансамбль монастыря начал формироваться в 1695-1700 годах, вместе с построением величественного Вознесенского собора. «Это Соборный храм прекрасной, грациозной, полурококо, полувизантийской архитектуры, воздвигнутый знаменитым анафемой Иваном Мазепой ...» - так писал о соборе Тарас Шевченко. Сейчас в храмы размещен Музей-диораму «Битва за Днепр».
В 1738 году на территории монастыря построили деревянный дом высшей школы - коллегиума. Но через десять лет и здание, как и другие деревянные постройки монастыря, сгорела. На ее место в 1753-57 годах поставили новую кирпичную.
Переяславский коллегиум известен тем, что в нем преподавал профессор поэтики Григорий Сковорода. Здесь выдающийся философ написал большое количество своих произведений (в частности «Сад божественных песен»). В конце XVIII века коллегиум превратили в духовную семинарию. Сейчас в помещениях бывшего коллегиума расположился музей Григория Саввича Сковороды.
Колокольня, является едва ли не главным украшением ансамбля монастыря, была сооружена в 1770-76 годах. Она считается выдающимся образцом украинского барокко и доминирует над всей центральной частью Переяслава. В 1782 году к колокольне пристроили небольшую Варваринскую церковь, но это сооружение было разрушено между 1941-43 годами.
В ансамбль монастыря входит и здание бывшего общежития духовного училища, в котором сейчас расположен начальную школу и городскую гимназию. Его построили в 1877 году и до 1917-го использовали по назначению. С первых лет советской власти до 1941 года здесь находился детский дом, в годы гитлеровской оккупации - комендатура, а с 1958 по 1996 годы - корпус педучилища. За все эти годы здание сильно изменилась - после бомбардировок 1941-43 годов пришлось отстраивать целое крыло, а пышное декоративное убранство вообще было потеряно.